Dünya çapında tanınan oyuncu, evlilikler ve boşanmalar konusunda oldukça ciddi bir deneyime sahiptir. Onun ilk eşi, Britanyalı aktör Jonny Lee Miller oldu. Genç ve güzel Angelina, onunla “Hacker” adlı korku filminin çekimleri sırasında tanıştı. İki yıllık birlikteliğin ardından Miller, Jolie’ye evlilik teklif etti ve bunu oldukça sıra dışı bir şekilde gerçekleştirdiler. Muhtemelen söz konusu film çekimlerinin etkisiyle, nikâhlarını alışılmış mürekkeple değil, kanla imzaladılar.

Girişimin Angelina’dan geldiği açıktı; bu sıra dışı yöntemi şu sözlerle açıklamıştı:
“Kan bizi, kırtasiye mürekkebinden çok daha güçlü bir şekilde bağlar.”

Ne yazık ki, böylesine “kan bağıyla” mühürlenen bu evlilik de uzun ömürlü olmadı. Dostça ayrılan çift, herhangi bir skandal ya da gürültü patırtı olmadan yollarını ayırdı ve birbirlerine uygun olmadıklarına karar verdi.
Jonny Lee Miller, “Trainspotting” filmi ve “Elementary” adlı kült dizideki rolleriyle tanınır. Sanat dünyasında öne çıkan bir başka başarısı ise, yönetmen Danny Boyle tarafından sahnelenen ve Miller’ın Frankenstein’ı canlandırdığı tiyatro oyunudur. Bu rolüyle prestijli Olivier Ödülü’ne layık görülmüştür.
Daha az dikkat çeken rolleri arasında “After the Sunset”, “Marslı Rehine” ve “Eli̇te” gibi yapımlar yer alır.

Jolie ile boşandıktan sonra aktör, meslektaşı olan bir aktrisle evlendi ve bu evlilikten bir oğlu oldu. Jonny Lee Miller ve Angelina Jolie’yi yakından tanıyan bazı kişilere göre, çocukları da birbirleriyle dostça ilişkiler kurmaktadır.
Angelina’yı ikinci kez nikâh masasına götüren kişi ise Billy Bob Thornton oldu. O dönemde Jolie’nin Lara Croft lakabı artık iyice yerleşmişti. Çift, “Pushing Tin” adlı komedi filminin çekimleri sırasında tanıştıktan sonra gizli bir törenle evlendi. Jolie, Thornton’un beşinci eşi oldu ve bu evlilikte de kan sembolizmi tekrar ortaya çıktı. Bu kez, kan damlaları gelin ve damadın yeminlerin ardından birbirlerine taktıkları madalyonların içine saklandı. Hatta uzun bir ortak yaşamın ardından birlikte gömülmek üzere bir mezarlıkta yer bile satın aldılar.

Ancak bu kadar “sağlam temellere” rağmen, çift yalnızca iki yıl sonra yollarını ayırdı. Bu ayrılık, Jolie’nin ilk evliliğindeki kadar sakin olmasa da, zamanla ilişkileri yeniden dostça bir düzeye oturdu.
Billy Bob Thornton, asıl ününü “Sling Blade” adlı dramatik filmle kazandı. Bu yapımda yönetmen, senarist ve başrol oyuncusu olarak üç görevi birden üstlendi. Film, En İyi Senaryo dalında Oscar kazandı. Bunun yanı sıra Thornton, “Armageddon”, “The Judge” ve sıra dışı yapım “The Man Who Wasn’t There” filmlerindeki oyunculuğuyla da dikkat çekti.

Bir diğer önemli başarısı ise “Fargo” adlı mini dizide canlandırdığı sabıkalı karakterle kazandığı Altın Küre Ödülü oldu. Günümüzde de aktif olarak film projelerinde yer almakta ve özellikle country temalı yapımları tercih etmektedir.
Özel hayatına gelince; Jolie’den boşandıktan sonra, bir makyözle uzun süreli bir ilişki yaşadı. 2005 yılında bu ilişkiden bir kızı dünyaya geldi. Yaklaşık on yıl süren bu birliktelik, önce resmi olmayan bir beraberlik olarak devam etti, ardından çift evlendi.

Angelina Jolie’nin hayatındaki en parlak ve en çok konuşulan evlilik ise elbette Brad Pitt ile olan evliliğiydi. Yıldız, Pitt ile “Mr. & Mrs. Smith” filminin çekimleri sırasında tanıştı. Bu ilişkinin ardından Brad Pitt, o dönemki eşinden boşandı, Angelina’nın evlat edindiği çocukları sahiplendi ve boşanmalarından önce birlikte üç ortak çocuk sahibi oldular.
Brad Pitt’in sinema dünyasındaki başarıları, “Once Upon a Time in Hollywood” ve “12 Years a Slave” filmleriyle kazandığı Altın Küre ve Oscar ödülleriyle taçlandırıldı.
Günümüzde Pitt, oyunculuğu büyük ölçüde bırakarak yapımcılığa odaklanmıştır. Son dönemde yer aldığı filmler arasında “Babylon”, “Bullet Train” ve “The Lost City” bulunuyor. Eylül ayında ise “Wolfs” adlı yeni filmi gösterime girecek.
Özel hayatında ise ünlü aktör ve yapımcının işleri yolunda görünüyor. Kendisi, genç bir mücevher tasarımcısıyla birlikte ve aralarındaki yaş farkı otuz yılı aşmasına rağmen, çiftin yakın zamanda resmi olarak evlenmeyi planladığı konuşuluyor.
