Angelina Jolie’nin ailesiyle her zaman karmaşık bir ilişkisi olmuştur. Annesiyle uzun süre çatışmış ve annesinin ölümü oyuncu için gerçek bir darbe olmuş, hâlâ bununla başa çıkamamıştır. Babasıyla olan ilişkisi de hayatı boyunca gergin olmuştur. Jolie’nin özel hayatı da bundan etkilenmiş, sadece kardeşiyle olan ilişkisi sıcak ve yakın kalmıştır.
Samimi detayları paylaşmışlar ve çok yakın olmuşlardır; kırmızı halıda tutkulu öpüşmelerini hatırlayan hayranlarını şaşırtmışlardır. Ancak şimdi kardeşler neredeyse hiç iletişim kurmuyorlar. Angelina, uzun süredir birlikte olduğu kız arkadaşıyla evlenmesine karşı çıktığı için kardeşinden uzaklaştı. Ama James yine de evlendi ve bu iyi sonuçlar doğurmadı; evliliği sona erdi ve eski eşi suçlayıcı bir kitap yazmayı planlıyor.
Erkek kardeş, başarısızlıklarından kız kardeşini sorumlu tutarken, Angelina ise Brad Pitt ile olan ilişkisinin, Brad’i onaylamayan erkek kardeşiyle olan yakınlığı nedeniyle zedelendiğine inanıyor. James, kız kardeşinin zor zamanlarında ona destek olmadı.
